城市女孩安娜（艾米·亚当斯AmyAdams饰）与男友杰里米（亚当·斯科特AdamScott饰）相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚，失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪MatthewGoode饰）的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺